原本，畠山高政还寄希望于镇守在纪伊有田郡的弟弟畠山政尚，意图让其出面进行反对。
可没曾想，畠山政尚见上杉家实力强劲，且在山城、播磨、丹波等近畿诸国之中还配置了常备军势进行留守，便不敢轻举妄动，也就默许了上杉家将匠作畠山家庶子家松波畠山家少主畠山常重送至纪伊名草郡南山城（祇园山城）。
在内受制于家中重臣，在外受制于上杉家，导致畠山高政万念俱灰，便在收畠山常重为养子后，就将家督之位主动让出，并前往南山城西南面的药胜寺出家为僧，取戒名高玉空外。
游佐信教、安见宗房、汤川直春等金吾畠山家重臣们一面派遣伊智地文太夫作为使者，前往近江去将金吾畠山家发生家督更迭之事告知给上杉清定；一面严密监视着有田郡岩室城，生怕畠山政尚在家督更迭之际发难。
正当反上杉家一方势力愈发壮大之际，在秋月家、宗像家、筑前原田家、高桥家、筑紫家等筑前一国的反大友家国人领主们成功寝反了大友家同族重臣立花鉴载（立花鉴俊、立花义载）。
虽说立花鉴载是出自大友家庶子家的日田家（日田大藏家、丰后大藏家、日田大友家），而后成为前任立花家家督立花鉴光的养子，但他本人与养父立花鉴光的关系非常深厚。
立花家与日田家一样皆是大友家的庶子家，但在南北朝时期，立花家因支持南朝一方而与总领家大友家刀兵相见，并参与了击败一色范氏、斯波氏经两任九州探题的战事，还协助南朝征西大将军怀良亲王重创少贰家。
直至今川了俊出任九州探题，且南朝一方无法扭转不利局势后，立花家才被迫降服于北朝的军门之下。
尽管立花鉴载是以日田亲坚的次男的身份入嗣立花家，但他在立花家中反而享受到了从未体验过的亲情。立花鉴光将其视如己出，悉心培养。
可好景不长，大友宗麟在继承了大友家家名之后不仅贪财好色，以至于不惜用莫须有的罪名残害家臣，来强夺家臣的妻妾。而后，大友宗麟还许可了南蛮人在大友家治下领国传教、通商，导致大量寺院神社遭到破却，僧侣、神官也大批遭到迫害。
之后，立花鉴光也因拒绝在治下领地横征暴敛，以及抵制南蛮人传教而被大友宗麟勒令切腹自尽。
作为长期奋战在第一线的立花鉴载对主君大友宗麟的所作所为感到非常不满，但他念在养父立花鉴光曾经对自己的谆谆教导后，只好继续隐忍下去。
随着大友宗麟令其弟大友亲贞节制筑前、筑后、肥前、丰前等北九州诸国的四万七千余大军讨伐龙造寺家，于今山之战中惨败后，令一同率军参阵的立花鉴载再也无法继续忍耐下去了。
就在立花鉴载还在与安武民部大辅、弥须图书助、野田右卫门大夫等家中重臣们商议如何举兵之际，曾经与立花鉴载交好的高桥鉴种派遣家臣后藤尾张守作为使者，来到了立花山城外。
立花鉴载当然清楚后藤尾张守的来意，他为了避免大友家派来监视自己的与力米多比直知、荐野宗镇、奴留汤融泉（怒留汤融泉、奴留汤镇氏）等人有所察觉，还是将后藤尾张守（卫藤尾张守）当成细作关押在立花山城的地牢之中。
等立花鉴载结合目前筑前、肥前、丰前等北九州诸国的形势后，并权衡再三后，便下定决心，响应秋月家、宗像家、筑前原田家、高桥家、筑紫家等筑前一国反大友家大名、国人领主们的号召而举兵。
由于今山之战惨败的缘故，导致户次道雪、吉弘鉴理、斋藤镇实、臼杵鉴速等大友家重臣们在率部退入筑前、筑后两国境内尚未站稳脚跟，就面临秋月家、宗像家、筑前原田家、高桥家、筑紫家等与大友家有着宿怨的大名、国人领主们的再度兴兵作乱。
眼见户次道雪、吉弘鉴理、斋藤镇实、臼杵鉴速等同僚在弹压秋月家、宗像家、筑前原田家、高桥家、筑紫家等大名、国人领主们的举兵而左支右绌、狼狈不堪之际，立花鉴载便趁机对米多比直知、荐野宗镇、奴留汤融泉等大友宗麟派给自己的与力举起屠刀。
因奴留汤融泉较早听到立花鉴载有图谋不轨的传闻，便当即逃出了立花领，去投奔户次道雪。而米多比直知、荐野宗镇等人就没有那么好的运气了，他们皆被立花鉴载要求参加军议为由骗入立花山城本丸大广间之中诱杀。
而后，立花鉴载一面放出先前关押在立花山城地牢之中的后藤尾张守，一面迅速发兵控制原先被米多比直知、荐野宗镇、奴留汤融泉等大友家与力们驻守的西之丸。
如此一来，秋月家、宗像家、筑前原田家、高桥家、筑紫家等反大友家的大名、国人领主们治下领地也与立花家连成一片，还让位于筑前境内的大友军陷入了腹背受敌的不利境地。
身为大友家笔头宿老的户次道雪并没有因形势的愈发恶化而惊慌失措，他一面派遣使者前往丰后向主君大友宗麟求援，一面纠集两万余大军率先攻向立花山城。
在户次道雪看来，只有优先将立花家的举兵反叛弹压后，才能让筑前一国愈发糜烂的局势有所改观。
可是，高桥鉴种、原田隆种（大内义隆女婿）、秋月种实（田原亲宏女婿）、筑紫广门（斋藤镇实妹夫）、宗像氏贞（筑紫惟门女婿）等人也深知立花山城的战略价值，他们并不会对立花山城遭到大友军的围攻而坐视不管、见死不救。
于是，原田隆种派遣四男原田亲种（秋月文种女婿）、高桥鉴种派遣家中重臣后藤尾张守、秋月种实派遣家中重臣坂田和泉守作为援军大将，各率援军进驻立花山城协防。
一时间，立花山城周边的立花家、高桥家、筑前原田家、秋月家四家联军的兵力达到了七千余众，对外号称一万大军。